古时交通不便，车马慢，通信往来效率也低，若遇分离，何时能够重逢往往难测。分离之际，情至深处，不免一抒感慨，故而留下了诸多关于辞别的传唱骊歌。既有『海内存知己，天涯若比邻』、『莫愁前路无知己，天下谁人不识君』之劝慰，也有『劝君更尽一杯酒，西出阳关无故人』、『执手相看泪眼，竟无语凝噎』之忧愁。
古典的文人往往讲求意味上的境界审美，『孤帆远影碧空尽，唯见长江天际流。』言有尽而意无穷，借景抒情，耐人寻味。
『长亭外，古道边，芳草碧连天，晚风拂柳笛声残，夕阳山外山。』弘一法师李叔同生于晚清，成长中经历近代之变迁，兼有着中西艺术之修养。在《送别》的填词里，就既能感受到中国传统古典诗词的文雅，又体现了他在西方调式音乐方面的和谐。
弘一法师有感于告别友人许幻园之际而重新填词的这首曲子，源于日本歌曲《旅愁》。而《旅愁》则改编翻唱自美国人约翰·奥德威的《Dreaming of Home and Mother》，据考创作于十九世纪。无论是《旅愁》，还是《Dreaming of Home and Mother》，都描写浪迹异乡之人怀念故土亲人，虽非当下离别之情境，但在思念远方之人这一点上，与《送别》并无二致。看来在人类的悲欢上，古今中外并没有太大的区别。
讲到思念，诗词作品更是俯拾皆是，不胜枚举，然而再没有比苏东坡的《江城子·乙卯正月二十日夜记梦》更加凄苦的悲切了。阴阳两隔，彻底的别离，无助的诉说。即便如此，喷涌而出的大段直抒胸臆，最终也在词人的笔下化为一句：『料得年年肠断处，明月夜，短松冈。』