匪片与港人社会是杜琪峰最为深谙以及得心应手的题材。尽管他的名字并没有出现在《树大招风》导演栏的位置上，但这部由他负责监制，传闻也是其给三位年轻的香港导演出题而来的作品，靠着历史时代背景下案件故事的改编以及深刻的人物刻画，留下了杜琪峰电影的烙印。
季正雄、叶国欢、卓子强，对应上世纪90年代季炳雄、叶继欢、张子强香港三大『贼王』。
街头杀警的季正雄阴冷、低调；持重械行抢的叶国欢凶狠、暴躁；绑架富豪的卓子强跋扈、张扬。三条线，三位导演，三个故事，各自独立又交错地行进在三人身上。
杜氏电影中罪犯英雄化的烙印隐隐约约地在最初的三个故事中闪动，继而在故事的展开之后逐渐变得意味深长。
林家栋饰演的季正雄和任贤齐饰演的叶国欢，虽然性格迥异，际遇也不同，但在命运的驱赶下经历了相似的周转。一个处心积虑意图再干一票，却在喧闹的马会前见证人群踊跃地下注，『一场3T就抢光香港人的钱』，顿觉自己大费周章地抢劫金行索然无味；另一个金盆洗手，欲与正道牟利，却屡屡遭到官府欺压，与警方当街枪战的悍匪如今落到给他人点烟行不是的地步，忍无可忍。在时代的变迁下，两者都在鲜明的对比之下感受到了当下的渺小，同时心存不甘。
而陈小春所饰的卓子强，在三条脉络中更多地充当居中联系的作用。浮夸而特立独行的他一心想着干出点更加惊心动魄的事迹，因而在听到传闻三大『贼王』要合作时迫不及待又不择手段地想要促成此事。最终，他断送在自己的这场闹剧中，擒拿住他的不再是往常被他玩弄于鼓掌中的香港皇家警察。
殊途同归般地，三大『贼王』止步于一场大事来临的前夕。『贼王』联手无法达成，甚至来不及宣告便已告终，轰轰烈烈的故事戛然而止，往昔峥嵘岁月也告一段落，好像一切的发生只都是在曾经的梦中。
影片的冲突被描绘在特定的历史背景下。九七回归，这个令许多港人都不禁反复回味、思考的事件，再一次以其独特的历史影响，为《树大招风》和三位『贼王』平添了一份仪式感，和一种时代变迁、英雄末路的浓重气氛。
片尾曲是由高少华演翻唱的老歌《让一切随风》（我这里因为音乐完整性的缘由，引用了陈慧娴版本，也很有代入感）。『天黑天光都似梦，迷迷惘惘，聚满心中』，多少被大时代掂量过的人生所能发出的感慨。而片中卓子强积极寻找另外两位『贼王』线索剧情时，BGM也使用这首乐曲欢快版的版本，在风光时演绎出了另一种情境。